Мэдди 32 года, и вся ее жизнь прошла в Монтоке. Это такой курортный городок, где богатые люди из Нью-Йорка скупают дома у океана. Из-за этого жить тут становится все дороже, налоги просто зашкаливают. Девушка из последних сил пытается удержать старый дом, который остался ей от матери. Она влезла в долги по уши, лишь бы не продавать его.
Однажды она теряет свою машину, а вместе с ней и возможность работать таксистом. Казалось бы, тупик. Но выход находится, причем довольно неожиданный. К ней обращаются богатые родители, которые живут по соседству. Они переживают за своего 19-летнего сына. Парню скоро уезжать в колледж, а он все еще не расстался с девственностью и ведет себя очень замкнуто. Родители думают, что это мешает ему взрослеть.
Они предлагают Мэдди сделку: она получает почти новую машину, а взамен должна помочь их сыну стать мужчиной. Проще говоря, лишить его невинности. Мэдди, которой отчаянно нужны wheels (колеса, то есть машина), соглашается. Она думает, что это будет быстро и просто. Ну, подумаешь, поговорить с парнем, может, выпить с ним чего-нибудь.
Но на поверку все оказывается гораздо сложнее. Парень не просто скромный, он совсем не хочет идти на контакт. Мэдди приходится искать к нему подход, пытаться разговорить его, стать ему если не другом, то хотя бы человеком, которому он может доверять. То, что начиналось как простая сделка, постепенно превращается в странное и неловкое общение, где никто не знает, как вести себя правильно. Она понимает, что выполнить их договор не так то просто, ведь нужно не просто механически выполнить задание, а по-настоящему помочь запутавшемуся парню.