Эта история начинается в колледже, где учатся двое студентов, которые, казалось бы, не имеют ничего общего. Первая — это Кейтлин. Она умна, организована и помешана на учёбе, но в её личной жизни полный бардак: она только что рассталась с парнем, который, по её мнению, был «той самой» любовью всей её жизни. Второй — это Тревор. Он обаятельный бездельник и бабник, который, впрочем, тоже переживает личный кризис: он обнаружил, что его младшая сестра, которую он обожает, тайно встречается с его заклятым врагом, школьным задирой.
У обоих есть одна общая проблема — они отчаялись достучаться до своих близких. И тогда у них рождается сумасшедший план. Они решают объединить усилия и отправиться в неожиданное путешествие. Кейтлин хочет добраться до родного городка своего бывшего, чтобы попытаться всё выяснить и, возможно, вернуть его. А Треверу нужно срочно попасть на важный школьный бал в своей старой школе, чтобы помешать роману сестры и спасти её от «негодяя».
Они садятся в машину, думая, что это будет простая поездка. Но очень быстро всё идёт не по плану. Их маршрут превращается в череду нелепых случайностей: поломки машины, странные знакомства, неожиданные препятствия и ситуации, где им приходится выкручиваться вместе. По пути они постоянно спорят, сталкиваются характерами, но вынуждены полагаться друг на друга.
Их путешествие, задуманное как быстрая миссия по исправлению чужих жизней, неожиданно сбивает с пути их самих. Они начинают видеть друг в друге не просто случайного попутчика, а человека, который, несмотря на все раздражающие привычки, понимает тебя лучше, чем кто-либо. То, что начиналось как сделка ради общей цели, постепенно превращается в нечто большее. Им предстоит выяснить, куда же на самом деле заведёт их эта дорога — к прежним возлюбленным и сёстрам, или же к неожиданному открытию прямо в салоне старой машины, где рядом сидит самый неподходящий и раздражающий попутчик, который почему-то стал тебе небезразличен.
