Андреа Сингер — комик, которая полностью посвятила себя карьере. Её жизнь — это ночные клубы, бесконечные сеты, шутки, выстроенные на личных провалах, и твёрдое убеждение, что серьёзные отношения только отвлекают от главного. Она привыкла быть одна и контролировать каждый аспект своей жизни, превращая личные неудачи в материал для выступлений.
И вот она знакомится с ним. Назовём его «Идеальный парень». Он умён, обаятелен, поддерживает её карьеру, понимает её юмор и, кажется, не имеет ни одного из тех красных флажков, о которых она обычно шутит со сцены. Он слишком хорош, чтобы быть правдой. И для Андреа, чья работа — замечать абсурд и неискренность в каждом, это становится главной загадкой.
Вместо того чтобы расслабиться и наслаждаться отношениями, она начинает проводить своё личное «расследование». Она испытывает его, подлавливает на мелочах, ищет подвох. Её профессиональный скепсис вступает в жестокий конфликт с желанием наконец-то быть счастливой. Она шутит о нём на сцене, пытаясь через смех понять свои настоящие чувства.
Фильм разворачивается как романтическая комедия, написанная циником. Андреа предстоит выяснить: стал ли этот парень долгожданным исключением из её правил, или же он просто самая искусная и опасная шутка, которую подготовила для неё судьба? И может ли человек, который зарабатывает на жизнь разбором чужих недостатков, позволить себе просто поверить в то, что что-то может быть «гладко» не только на бумаге, но и в жизни.