Действие фильма разворачивается в 1973 году в долине Сан-Фернандо, Калифорния. Это история о двух очень разных людях, которых свела случайность.
Гэри Валентайн — старшеклассник, ему всего пятнадцать. Но по своей самоуверенности, энергии и напору он кажется гораздо взрослее. Он маленький предприниматель — у него собственный бизнес по продаже водяных матрасов, и он искренне верит, что вот-вот сорвёт большой куш. Гэри не по годам харизматичен и умеет очаровывать людей.
В день школьной фотографии он знакомится с Аланой Кейн. Ей двадцать пять, и её жизнь застряла на перепутье. Она работает ассистенткой фотографа, живёт с родителями и не видит для себя особых перспектив. Она умна, саркастична, но при этом немного потеряна и не знает, чем хочет заниматься.
Гэри с первого взгляда влюбляется в Алану и с типичным для подростка максимализмом решает, что она будет его девушкой. Несмотря на разницу в возрасте, он начинает настойчиво за ней ухаживать и вовлекать в свои авантюры. Алана, сначала скептически относясь к назойливому парнишке, постепенно поддаётся его неистощимой энергии.
Вместе они отправляются в череду невероятных приключений: Гэри тянет Алану то на встречи с клиентами по продаже матрасов, то в ресторанную индустрию, то в мир местной политики, а затем и в водоворот кино- и музыкального бизнеса Лос-Анджелеса. Их странная, дружеская, а потом и романтическая связь становится для обоих способом познать мир и самих себя. Через эту череду смешных и неловких ситуаций Алана начинает искать своё место в жизни, а Гэри — взрослеть.
Это тёплая, ностригическая и очень живая история о взрослении, первой любви, поиске себя и той особой магии, которая может возникнуть между двумя людьми, когда они вместе бросаются навстречу приключениям, не зная, что их ждёт за следующим поворотом.
