В этом фильме великий мастер кунг-фу Ип Ман только начинает новую жизнь. Он переезжает из родного Фошаня в Гонконг, который в то время находится под властью британцев. Там он пытается начать всё с нуля.
В Гонконге он знакомится с местными ребятами — молодым рикшей по имени Квокьё и его сестрой. Они становятся его первыми учениками и друзьями в незнакомом городе.
Однажды на улице Ип Ман становится свидетелем жёсткой сцены. Банда местных головорезов открыто похищает нескольких молодых китайских девушек, чтобы продать их в рабство. Никто из окружающих не решается вмешаться из-за страха.
Ип Ман не может этого допустить. Используя своё мастерство, он в одиночку разгоняет бандитов и освобождает девушек. Этот поступок делает его героем в глазах простых людей.
Но у этой медали есть и обратная сторона. Этими бандитами заправляет не простой хулиган, а могущественный английский гангстер по имени Крюгер. Он тесно связан с колониальной полицией и привык, что ему всё сходит с рук. Действия Ип Мана бросают вызов его власти и влиянию. И теперь гангстер, обладающий связями и ресурсами, объявляет китайскому мастеру войну. Ип Ману придётся защищать не только себя, но и своих новых друзей, вступив в схватку с целой преступной системой.