Действие происходит в американском городе на рубеже XIX-XX веков. Леди — красивая и воспитанная кокер-спаниель, которая живёт в уютном доме у любящих хозяев, Джима Дир и его жены Дарлинг. Её жизнь размеренна и полна комфорта: красивый ошейник, вкусная еда и почётное место на подушке.
Всё меняется с появлением в семье ребёнка. Сначала Леди ревнует, но быстро привязывается к малышке. Однако когда хозяева уезжают в отпуск, оставляя Леди на попечение строгой и неприятной тётушки с её двумя коварными сиамскими кошками, жизнь собаки превращается в кошмар. В результате интриг кошек Леди оказывается на улице, напуганная и одинокая.
Там её спасает и знакомит с реалиями уличной жизни Бродяга — умный, свободолюбивый пёс-дворняга, который скитается по городу без хозяина. Он учит её добывать еду, избегать собачьего надзирателя и наслаждаться свободой. Несмотря на разное происхождение — она «принцесса с подушки», а он «бродяга с улицы» — между ними возникает взаимная симпатия и настоящее чувство.
Их романтическим центром становится знаменитый ужин при свечах в итальянском ресторане, где владелец, Тони, угощает их спагетти и мясными фрикадельками под песню «Bella Notte».
Но счастливое времяпрепровождение нарушается. Бродягу ловят и отправляют в приют для собак. Леди, чтобы спасти его, тоже приходится отправиться туда. В приюте они узнают, что малышке Дир угрожает опасность из-за крыс, проникших в дом. Леди и Бродяге предстоит объединить усилия, сбежать из приюта и вернуться домой, чтобы защитить ребёнка и доказать, что они — не просто питомцы, а настоящие, преданные члены семьи. Это история о любви, стирающей границы между социальными статусами, о преданности и о том, что настоящий дом — это там, где тебя любят, независимо от породы и происхождения.