Фильм рассказывает о взрослом мужчине по имени Билли Мэдисон — ему уже 27, но он ведёт себя так, как будто застрял где‑то между подростком и вечным вечеринщиком. Билли живёт на деньги своего отца, владельца крупной сети гостиниц, и большую часть времени проводит бездельничая, по привычке устраивая шумные посиделки с друзьями у бассейна. Однажды поведение сына выводит отца из себя на важном семейном ужине, и тот принимает решение передать управление своей компанией другому — исполнительному директору Эрику Гордонту, который покоряет сотрудников не умом, а умением лизать нужные места.
Когда Билли всеми силами пытается убедить отца, что он всё‑таки способен взять на себя ответственность за бизнес, выясняется, что все его школьные оценки были куплены. Чтобы заслужить право руководить гостиничной империей, он заключает с отцом странную сделку: он должен заново пройти все 12 школьных классов, тратя на каждый всего по две недели. Если справится — компания останется в семье, а не уйдёт к тому, кто только ждёт шанса схватить её.
По мере того как Билли возвращается в учебные залы, комедия превращается в историю о взрослении, пусть и в своём слегка нелепом стиле. Он знакомится с разными этапами школьной жизни — от игр в младших классах до напряжённых моментов старшей школы — и постепенно сталкивается с собственными слабостями и неожиданными задачами. В этом путешествии ему встречается учительница Вероника, а также другие ученики и взрослые, которые поначалу недооценивают его, но со временем относятся иначе.
Параллельно с учёбой разворачивается соперничество с Эриком, который не без хитростей пытается помешать Билли добиться цели. Финальные события сюжета — это не какая‑то глубокая драма, а скорее серия остроумных, абсурдных ситуаций, свойственных комедиям 90‑х, где сюжетные повороты работают не столько через логику, сколько через юмор.
«Билли Мэдисон» — фильм о взрослении на своих условиях, где недалёкий на первый взгляд герой получает шанс пересмотреть собственные приоритеты и, возможно, наконец понять, что значит быть ответственным человеком.
