Главная героиня фильма — Кэсси. Она начинающая писательница, которая мечтает опубликовать свою книгу, но пока не очень верит в свои силы. Ей выпадает отличный шанс: её отправляют в совместный книжный тур с настоящей звездой литературного мира, писателем по имени Эллиот Сомерсби.
Для Кэсси это и удача, и испытание. Сначала Эллиот кажется ей невыносимым. Он ведёт себя самоуверенно, много о себе мнит и кажется крайне напыщенным. Она списывает его со счетов как самовлюблённого сноба и решает просто перетерпеть это турне, чтобы получить полезный опыт.
Но выходит иначе. Проводя вместе много времени в путешествиях по зимним городам, Кэсси начинает видеть другого Эллиота. За его показной высокомерностью она разглядывает ум, ранимость и того человека, который на самом деле стоит за его успешными книгами. Он, в свою очередь, становится для неё не просто коллегой, а наставником, который учит её не бояться своего голоса и поверить в собственный талант.
Тут-то и срабатывает старая поговорка «не суди книгу по обложке». То, что казалось Кэсси пустой обложкой, открывает глубокое содержание. Она понимает, что влюбилась в человека, которого поначалу не могла терпеть. Их зимнее путешествие становится историей не только о творческом росте, но и о неожиданной любви, которая рождается вопреки первому впечатлению.