Пожилой Фрэнк Ширан доживает свой век в доме престарелых. Отсюда, глядя на угасающую жизнь, он вспоминает и рассказывает историю своей долгой и тёмной карьеры.
Всё началось в 1950-х. Фрэнк был простым водителем грузовика, который перевозил мясо. Он был честным работягой, семьянином. Однажды его грузовик сломался возле бензоколонки. Владельцем этой заправки оказался Рассел Буфалино — влиятельный мафиози из Пенсильвании. Фрэнк честно рассказал ему о своей проблеме с мясом, которое могло испортиться. Расселу понравилась его прямота и умение решать проблемы.
Он взял Фрэнка под своё покровительство. Сначала давал мелкие поручения — что-то перевезти, кого-то встретить. Фрэнк был дисциплинированным, молчаливым и очень надёжным. За это его прозвали «Ирландец». Однажды Рассел спросил его, умеет ли он «красить дома». Фрэнк, не понимая жаргона, ответил, что нет. Оказалось, «маляр» в их кругу — это киллер, который «красит стены кровью». Рассел стал давать ему и такие задания.
Благодаря своему хладнокровию и верности, Фрэнк стал главным «маляром» и правой рукой Буфалино. Через него Рассел свел Фрэнка с другим могущественным человеком — Джимми Хоффой, харизматичным и жёстким лидером самого крупного профсоюза водителей. Хоффа и мафия были тесно связаны.
Фрэнк и Хоффа быстро стали близкими друзьями, почти семьёй. Фрэнк был его телохранителем и доверенным лицом. Он видел, как Хоффа боролся с правительством, как его популярность росла, а затем как он стал слишком независимым и опасным для своих же союзников из организованной преступности.
Фильм через историю Фрэнка показывает хроники американской мафии второй половины XX века: её расцвет, связь с политикой и профсоюзами, и медленный закат. Главная драма Фрэнка — не в самих убийствах, а в том страшном выборе, который ему однажды придётся сделать между верностью своему боссу Расселу и дружбой с Джимми Хоффой. Выборе, последствия которого он будет нести всю оставшуюся жизнь в одиночестве дома престарелых.