Джессика Джеймс живёт в Нью-Йорке и хочет, чтобы её пьесы ставили на Бродвее. Она много работает над собой, учит детей актёрскому мастерству и постоянно повторяет, что независима и сильная. Но на самом деле ей всё ещё тяжело пережить недавнее расставание с парнем. Она чувствует себя уязвлённой, злится и ищет смысл в том, что делает, потому что прошлые отношения выбили её из колеи, а с творчеством пока дела идут не так, как она мечтала.
Однажды она идёт на свидание вслепую с парнем по имени Бун, дизайнером приложений. Сначала между ними всё неловко, Джессика без остановки говорит о своих бывших и о том, как она переживает разрыв. Бун слушает, старается понять, но общение даётся им обоим не легко. Тем не менее они проводят вместе ночь. С утра Джессике кажется, что это было просто случайность, и она хочет снова задуматься о прошлом, но Бун не исчезает — он пишет ей и предлагает встретиться ещё раз.
Между ними завязываются непростые, но искренние отношения. Джессика пытается открыться, но прошлые чувства к бывшему всё ещё тянут её назад. Ей приходится честно взглянуть на своё поведение, потому что Бун тоже не идеален — у него есть собственные сложности и прошлое, которое его беспокоит.
Постепенно Джессика понимает, что она не просто переживает боль от разрыва, она ищет способ двигаться дальше, снова поверить в себя и в любовь. Она учится слушать людей вокруг, смотреть на мир проще и не держать всё внутри. Со временем её отношения с Буном становятся важной частью её пути — не ради идеальной романтики, а потому что он помогает ей понять себя лучше и увидеть, что жизнь продолжается, даже когда сердце ещё болит.