Для Кэтрин 14 февраля — просто ужасный день. Её бойфренд бросает её, на работе полный аврал, а вечером она оказывается одна. По дороге домой, в самом плохом настроении, она грубит пожилой цыганке, которая предлагает ей погадать. Та в ответ накладывает на неё странное проклятие.
На следующее утро Кэтрин просыпается и понимает, что всё повторяется. Снова тот же самый День святого Валентина. Те же самые поздравления коллег, тот же разговор с бывшим, те же самые мелкие неудачи. Когда она засыпает, утро снова начинается с этой же даты.
Она в ловушке. Время для неё остановилось, и выхода нет. Отчаявшись, она находит ту самую цыганку. Та объясняет правила: день будет повторяться бесконечно, пока Кэтрин не найдёт настоящую любовь. Но речь не о том, чтобы встретить нового парня. Проклятие требует, чтобы она искренне полюбила кого-то, а её чувства были бы взаимны. Только так цикл прервётся.
Сначала Кэтрин воспринимает это как квест. Она начинает отчаянно пытаться влюбиться в любого подходящего мужчину, которого встречает в этот день, используя знание будущего. Но каждый раз ничего не выходит — всё это фальшивка и отчаяние.
Застряв в одном дне, она постепенно начинает меняться. Она лучше узнаёт людей вокруг себя, которых раньше не замечала: соседа, коллегу, бариста в кофейне. Она начинает совершать добрые, бескорыстные поступки, просто потому что может. Она учится быть открытой и внимательной к другим.
И в конце концов она понимает, что настоящая любовь — это не поиск идеального принца. Это состояние души. Это готовность быть искренней, заботиться о ком-то и позволить себе быть счастливой. Фильм о том, что иногда, чтобы найти любовь, нужно не бежать за ней, а сначала измениться самому. И только тогда проклятие станет благословением.