«Гласленд» рассказывает о молодом таксисте по имени Джон, который живёт в Дублине и подрабатывает ночными сменами, чтобы как‑то свести концы с концами и заботиться о своей матери Жан. Жан давно борется с алкоголизмом, и её зависимость постепенно разрушает всё вокруг — их дом, отношения, жизнь вообще. Однажды Джон находит её без сознания после очередного запоя, и это становится той точкой, после которой он понимает: так больше продолжаться не может.
Мужчина пытается вывести мать из порочного круга, предлагает ей помочь, бороться с её тягой к спиртному, но она отторгает его усилия, срывается и снова оказывается на краю. Единственный вариант, который остаётся у Джона, — это попытаться отправить её в реабилитационный центр, где её могут лечить и наблюдать профессионалы. Такая помощь стоит дорого, и честным путём Джон просто не зарабатывает достаточно.
Чтобы собрать нужную сумму, он ввязывается в сомнительную деятельность по просьбе своего босса: тасует такси на более мрачные, криминальные задания, которые ставят его под всё большее давление и загоняют в опасные ситуации. По ходу фильма мы видим, как Джон балансирует между любовью к матери и собственными моральными границами, стараясь не потерять себя, но при этом не допустить, чтобы всё, что ему дорого, исчезло окончательно.