«Босиком по городу» — это американская мелодрама с элементами комедии и драмы, снятая Эндрю Флемингом. Картина рассказывает о Джее Уилере, молодом человеке из состоятельной семьи, который давно выбился из семьи и живёт, словно ветер в голове: без постоянной работы, долговит и мало интересуется будущим.
Чтобы выполнить условие суда и отработать общественные часы за прошлые проделки, Джей соглашается на работу уборщиком в психиатрической клинике. Там он знакомится с Дэйзи — девушкой, почти не знающей мира за пределами больницы, которую воспитали в изоляции. Её прямота и странная, наивная логика сразу выделяют её среди окружающих.
Когда Джей оказывается перед необходимостью представить свою жизнь и отношения родственникам на свадьбе брата, он принимает неожиданное решение: взять Дэйзи с собой. Его семья не видела его долгое время, и он уверен, что этот шаг поможет всем поверить, будто у него всё в порядке. Однако реальность оказывается сложнее, чем кажется, а общение с Дэйзи постепенно меняет не только планы Джея, но и его представление о себе самом.
Фильм проверяет отношения между людьми, ищет границы ответственности и показывает, как лёгкое знакомство может повести за собой далеко и глубоко. В основе истории — попытка понять, что значит быть живым, честным и уязвимым в мире, где почти все стремятся выглядеть лучше, чем есть на самом деле.