Фильм Орёл или решка? рассказывает историю, которая начинается на рубеже XIX–XX веков в Италии, когда легендарный Wild West Show Буффало Билла приезжает с гастролями в Рим, чтобы показать местным жителям «дикий запад» с его пистолями, конями и невероятными рассказами о жизни на границе.
В центре сюжета — молодая женщина Роза и пастух‑кавалер Сантинo, чья жизнь меняется после того, как он побеждает в состязании с ковбоями. Их пути пересекаются в мире, где жестокость и обман размывают границы между правдой и легендой, а мечта об Америке служит топливом для стремлений и страхов героев.
Их бегство от последствий событий, которые разворачиваются после состязания, переплетается с фигурами того времени: от Буффало Билла, который становится одновременно рассказчиком и преследователем, до людей, чьи мотивы часто остаются неясными и изменчивыми.
Фильм не похож на типичный вестерн — он скорее пытается показать, как мифы и истории формируются, передаются и трансформируются, когда их рассказывают разные люди, каждый со своей правдой и своими целями. Жизнь героев оказывается подвижной, порой противоречивой, и то, что казалось простым выбором, оказывается сложнее и глубже, чем кажется на первый взгляд.
Режиссёры Алессио Риго де Риги и Маттео Зоппис используют атмосферу начала XX века и элементы народного повествования, чтобы показать, как история одного путешествия может оказаться не только путешествием в пространстве, но и попыткой осмыслить собственные надежды и страхи.