Фильм «Помолвка понарошку» рассказывает о двух людях, чья дружба началась ещё в детстве и просто не закончилась во взрослом возрасте. Джош и Молли выросли вместе в Чикаго, потом каждый уехал в Лос‑Анджелес, строил собственную жизнь, пытался наладить романтические отношения, но так и не сумел забыть друг друга полностью.
Однажды Молли получает приглашение на свадьбу своей матери, и мама просит Джоша присоединиться к празднику. Проблема в том, что оба оказались недавно одни: Джош только что расстался, а Молли переживает нелёгкое окончание отношений. Им обоим не хочется объяснять родителям, что они снова одиноки, и в какой‑то момент они решают выдать себя за помолвленную пару, просто чтобы всем было проще.
Вместо того чтобы просто сыграть роль, как они планировали, Джош и Молли оказываются втянутыми в череду неловких, смешных и откровенно трогательных ситуаций: родственники начинают строить планы, друзья интересуются подробностями, а им самим всё сложнее оставаться в рамках первоначальной шутки.
Фильм не делает вид, что даёт готовый ответ на все вопросы о любви, но показывает, как легко можно запутаться в собственных чувствах, когда под давлением семейных ожиданий начинаешь играть чужую роль. Это романтическая комедия с легким настроением, где привычные ситуации оказываются вовсе не такими простыми, как казалось вначале.
И хотя «помолвка» для Джоша и Молли начиналась как безобидная уловка, зритель постепенно замечает, что прошлое, настоящие эмоции и давние привязанности оказываются куда сложнее любых планов.