Фильм «Когда любовь борется с судьбой» рассказывает о двух братьях, у каждого из которых своё представление о любви и отношениях. Старший из них, Кван‑щик, с виду обычный парень, который долгое время зажимается с высказыванием своих чувств. Он часто возвращается мыслями к той девушке, которую когда‑то невнятно заметил в своей жизни, но так и не смог сказать ей прямо, что любит её. Каждый его шаг в сторону признания похож на борьбу с собственным страхом: он вроде хочет быть откровенным, но слова словно застревают на полуслове.
Его младший брат, Кван‑тхэ, живёт совсем иначе. Он открыто знакомится с женщинами, быстро расширяет круг общения, не держит себя в узде и вообще кажется влюбчивым человеком без глубокой привязанности. С виду он улыбается, шутит, в его жизни много лёгких флиртов, но при ближайшем рассмотрении оказывается, что и он, как бы ни говорил иначе, не научился по‑настоящему признаваться в любви. То есть оба брата, несмотря на разный темперамент, в чём‑то одинаковы: слова «я тебя люблю» по‑человечески так и не прозвучали от них ни разу.
В этой комедийной мелодраме режиссёра Хён‑сока Кима каждый герой пытается разобраться в собственных чувствах на фоне бытовых ситуаций, случайных встреч и смешных недоразумений. Здесь нет громких драматических декораций, просто два брата учатся понимать, что любовь — это не только влечение и флирт, но и готовность признаться в том, что чувствуешь. Постепенно их истории переплетаются с жизнью окружающих, и зритель наблюдает, как у каждого свой путь к тому, чтобы признать вслух то, что давно назревает внутри.