Фильм рассказывает о Гвен Каммингс, журналистке из Нью‑Йорка, жизнь которой давно превратилась в одну большую вечеринку. Она пьёт до потери пульса, флиртует с опасностями и живёт так, будто завтра никогда не наступит — до того дня, когда она нарочно или случайно превращает свадьбу своей сестры в полный хаос. В пьяном угаре Гвен не только опаздывает на торжество, но и портит тортик, угоняет лимузин, а в итоге врезается им в чей‑то дом. За такие «приключения» суд даёт ей выбор: провести 28 дней в тюрьме или в реабилитационном центре. Она выбирает последний вариант, хотя сперва это кажется ей очередным эпизодом из её бархатной жизни, а не местом, где надо задуматься о своих проблемах.
В центре для зависимых Гвен сталкивается с людьми, у которых тоже свои демоны: от бывшего врача до подростка, подсевшего на героин, а также с профессиональным бейсболистом, который, кажется, знает, что такое борьба с самим собой. Сначала Гвен открещивается от всего — лечения, групповых занятий, попыток понять, что именно с ней происходит. Её бесит режим и терапия, она не хочет никому рассказывать о том, почему она здесь на самом деле. Но чем дольше она остаётся в кругу других пациентов, тем яснее начинает понимать: её бывшая «свободная жизнь» — это вовсе не свобода, а бегство от боли и пустоты.
Параллельно развиваются её отношения с сестрой — они напряжённые, полные упрёков и непонимания, и Гвен вынуждена вглядываться в собственные ошибки, чтобы попытаться их исправить. В одной из самых тяжёлых для неё сцен она сталкивается с настоящей потерей, которая показывает, насколько далеко зашло её отрицание проблемы. Этот опыт становится поворотным моментом не только в её отношении к терапии, но и к самой себе.
По ходу фильма видно, как из пустой, эгоцентричной весёлушки Гвен превращается в человека, который начинает слышать других, замечать последствия своих поступков и, наконец, брать на себя ответственность за собственное будущее. В финале она выходит из центра не идеальной, но уже понимающей, что путь к переменам только начинается.