Деймон — успешный, обаятельный и убеждённый холостяк. Он наслаждается жизнью и считает брак ненужной ловушкой. На одной из вечеринок его друзья, уставшие от его самодовольства, предлагают ему пари, которое, как им кажется, он точно проиграет: найти женщину и убедить её выйти за него замуж всего за один месяц.
Деймон, уверенный в своём шарме, с лёгкостью принимает вызов. Его взгляд падает на красивую, умную и независимую Ребекку — талантливого организатора мероприятий, которая как раз работает на его фирму. Он решает, что она станет идеальной «невестой по пари».
Однако у Ребекки свой секрет: она трижды в прошлом сбегала из-под венца. После этих неудач она твёрдо решила сосредоточиться на карьере и забыть о замужестве, считая, что настоящей любви для неё не существует.
Деймон начинает своё «ухаживание» как игру, полную расчётливых жестов и фальшивого романтизма. Но чем больше времени он проводит с искренней и принципиальной Ребеккой, тем сильнее понимает, что влюбляется по-настоящему. А Ребекка, видя его настойчивость, постепенно начинает доверять ему и открываться, не подозревая об исходном пари.
Их отношения превращаются в сложный танец, где настоящие чувства угрожают сорвать циничную сделку. Деймону предстоит сделать нелёгкий выбор: признаться в обмане и разрушить зарождающееся доверие или продолжить ложь, рискуя потерять шанс на настоящую любовь. Фильм — это история о том, как самое неискреннее пари может привести к самому настоящему чувству, если за игрушкой вдруг скрывается что-то настоящее.