«Джеки и Райан» рассказывает о двух людях, которым по разным причинам тяжело с собственной жизнью, но которые находят друг в друге нечто более значимое, чем просто общие эмоции. Райан — музыкант‑бродяга, который скитается по США, играет на улице и путешествует, спускаясь на товарных поездах, пытаясь пробиться как артист и понять, чего на самом деле хочет от музыки и от себя. Он не имеет дома, постоянного дохода и четкого плана, но его мир — это гитара, дороги и люди, которых он встречает на пути.
Джеки — бывшая певица, которая вернулась в родной город в штате Юта, чтобы разобраться с бурным разводом и тяжёлой борьбой за опеку над дочерью. Она больше не уверена в себе, живёт с матерью и пытается восстановить жизнь после череды неудач, на таланте ещё можно заработать, но для этого нужны силы, которых стало не так много.
Случай знакомит Райана и Джеки на улице: сначала она слышит, как он играет, а вскоре после этого он помогает ей в нелепой ситуации, что сближает их. Постепенно между ними завязывается не просто дружба, а связь, которая влияет на то, как каждый смотрит на своё будущее. Райан подталкивает её к тому, чтобы вспомнить о музыке и о тех мечтах, которые она оставила позади. В ответ Джеки помогает Райану увидеть, что его искусство может быть чем‑то большим, чем просто переводы чужих песен, и что пора попробовать себя по‑настоящему.
Фильм не делает из этой истории идеальную романтическую сказку — это более сырое и человечное исследование о том, как люди, находясь на перепутье, способны изменить друг друга. Здесь есть музыка, семейные напряжения, сомнения и попытки найти баланс между свободой и ответственностью, между собственными желаниями и реальными обязательствами.
