История начинается с неловкого выпускного вечера пятнадцатилетней давности, когда неуклюжий подросток Тед так и не смог признаться в чувствах Мэри. Бен Стиллер играет человека, чья жизнь будто замерла на том моменте, пока случайная встреча с частным детективом не подталкивает его к попытке вернуть упущенное. Мэтт Диллон исполняет роль наёмника, который быстро понимает, что клиентка идеально подходит ему самому, и начинает незаметно устранять конкурентов, раздавая Теду заведомо провальные советы. Кэмерон Диас создаёт образ девушки, чья внешняя безупречность скрывает такую же тягу к странностям и случайностям, как и у её поклонников. Братья Фаррелли не пытаются сгладить углы, превращая каждый эпизод в проверку на прочность, где откровенный физиологический юмор соседствует с настоящей ностальгией по первой любви. Камера следует за героями по солнечным улицам Флориды и тесным кабинетам врачей, фиксируя нелепые попытки казаться идеальными, заклинившие двери и те долгие паузы, когда слова просто вылетают из головы. Ли Эванс и Крис Эллиот появляются в ролях других претендентов, чьи экзотические увлечения и навязчивые привычки лишь добавляют хаоса в и без того запутанную ситуацию. Звуковой ряд переключается между назойливым звонком телефона, гулом спортивных трибун и внезапной тишиной перед тем, как герой произносит фразу, меняющую весь разговор. Сценарий избегает прямых морализаторств, просто наблюдая, как попытки переписать прошлое сталкиваются с абсурдом настоящего, заставляя каждого заново проверять границы собственного достоинства. Картина не сулит лёгкого исправления ошибок или волшебного стечения обстоятельств. Она замирает на пороге главного свидания, оставляя зрителя с понятным ощущением, что искренность редко выглядит гладко, а иногда самый верный способ завоевать сердце это просто перестать играть роль и позволить себе быть смешным.
