Сара Мейджорс управляет семейной фермой в тихом уголке сельской Америки. Её дни расписаны по часам: утренние хлопоты в огороде, забота о сыне-подростке и помощь отцу, который никак не может привыкнуть к современным гаджетам. Однажды утром она находит в сарае незнакомца в странной одежде — мужчина растерян, не узнаёт смартфона в её руках и твердит нечто немыслимое: он прибыл из конца восемнадцатого века. Его зовут Рип, и он утверждает, что является сыном того самого Рипа Ван Винкля из старой легенды.
Сначала Сара списывает всё на розыгрыш или потерю памяти. Но чем дольше незнакомец остаётся рядом, тем больше её сбивают с толку его манеры — вежливость, лишенная современной суеты, умение слушать, неподдельное удивление перед обыденными вещами вроде электричества или автомобиля. Постепенно между ними возникает нечто хрупкое и настоящее: разговоры на закате у костра, смех над нелепыми недоразумениями, тихие моменты, когда слова становятся лишними. Сара, давно отвыкшая доверять чувствам, впервые за годы ловит себя на мысли, что снова хочет верить в невозможное.
Фильм Джессики Хэрмон мягко сплетает фэнтезийную завязку с тёплой историей о том, как иногда для того, чтобы обрести себя, нужно столкнуться с чем-то совершенно чужим. Здесь нет громких спецэффектов — волшебство прячется в мелочах: в том, как Рип впервые пробует яблоко с её дерева, или как Сара объясняет ему, почему люди больше не пишут письма пером. Комедийные ситуации возникают естественно, из столкновения эпох, а не из надуманных диалогов. А главное — перед зрителем разворачивается история о выборе: остаться в привычном мире или рискнуть ради чувства, которое, возможно, длится всего миг.